Станция 55th Street была построена как часть расширения South Side Rapid Transit до Колумбийской выставки в 1892 году. Дизайн этой станции, разработанный архитектором Майроном Х. Черчем, типичен для станций, построенных на South Side Rapid Transit. «Аллея L» под виадуками. Генеральным подрядчиком был Альфред Уолкотт, а проектированием, вероятно, занимался Р. И. Слоан, главный инженер Железнодорожной компании.
Первоначальная станция Гарфилда является старейшим станционным сооружением на «L», с зданием вокзала и платформой, построенными в 1892 году, и навесами платформы начала века. Построенная из кирпича с каменными перекрытиями и фундаментом, эта станция, несмотря на покраску фасада полихромной кирпичной кладки, сохранилась без существенных переделок. Круглый залив с широкой полуконусной крышей, небольшим арочным окном сбоку (теперь заложенным кирпичом) и плоским терракотовым карнизом с кирпичным фризом демонстрируют многие черты стиля королевы Анны с некоторыми примерами архитектуры ранней чикагской школы. Согласно отчету Чикагской комиссии по достопримечательностям, это, пожалуй, самая старая неповрежденная станция общественного транспорта в стране. Эра в истории «L» наступила в понедельник, 16 июля 2001 года, когда старая станция Гарфилда закрылась и новая станция вступила в строй. Историческая станция Гарфилд была окончательно закрыта в 16:00, когда на северной стороне бульвара Гарфилд открылась новая современная станция. Восстановленная станция Гарфилд расположена на северной стороне бульвара Гарфилд, через бульвар от исторической станции. Здание вокзала имеет стеклянные и металлические фасады спереди и по бокам от главного входа, а по бокам - высокие лифтовые башни, облицованные белым глазурованным кирпичом с тонкими горизонтальными зелеными полосами. Боковые и задние фасады здания вокзала за лифтовыми башнями представляют собой глухие стены, облицованные белым глазурованным кирпичом.
В 2013 году конструкция была залита цементом, над входными дверями установлены роллеты для защиты здания. так что теперь перед входом осталась только одна.