Среди известных рыцарей французский Роланд является одним из самых легендарных.
Роланд был рыцарем на службе у императора Карла Великого - франкского императора, объединившего под своей властью большую часть Европы, - и военного губернатора Бретонской марки, когда Карл Великий выступил против бретонцев. Роланд сопровождал своего хозяина в походе против сарацин (мусульман Омейядского халифата) в Испании. Эта война не удалась франкам, и Карл Великий был вынужден отступить. Когда войска Карла Великого возвращались через Пиренеи, местные племена басков, никогда не контролировавшиеся франками, снова восстали. Они устроили засаду франкской армии на перевале Ронсево, узком, густо заросшем лесом ущелье.
По легенде, Роланд погиб, защищая тыл армии Императора. Слава Роланда возросла после его смерти. Он стал одной из центральных фигур в « Материи Франции», цикле средневековой поэзии, сравнимом с легендами о короле Артуре в Британии. Шли годы, и легенда о Роланде распространилась по всей континентальной Европе.
В Италии он стал Орландо, главным героем двух шедевров поэзии эпохи Возрождения, Orlando innamorato (Влюбленный Орландо) и Orlando furioso (Безумный Орландо).
В легендах Роланд стал главным паладином императора Карла Великого и его самым доверенным рыцарем. А в Позднем Средневековье он стал символом императорской власти над местной знатью. Постепенно то тут, то там возникли так называемые «колонны Роланда», символизирующие независимость вольных городов под защитой императора - защиты, противопоставленной защите местных правителей. Первая такая колонна была возведена в 1404 году в Бремене.
Примерно таким же образом была воздвигнута колонна Орландо в Дубровнике как символ суверенитета и свободы города среди враждебных соседних держав.
Колонна Орландо расположена на главной площади старого города, перед собором Святого Власия. Он был возведен в 1419 году, когда Дубровницкая республика вступала в свой самый прославленный период в истории.