До конца 19 века не существовало такой вещи, как формальная игровая площадка. В ответ на растущую урбанизацию по обе стороны Атлантики возникло новое движение за создание общественных мест, где дети могли бы безопасно играть и общаться. В Америке первое такое заведение было основано в 1871 году недалеко от Бостона.
Участок земли, который станет игровой площадкой на Сайпресс-стрит, был куплен в том же году у Уильяма Б. Крафта за 45 878,50 долларов городом Бруклин. Идея заключалась в том, чтобы создать общественное пространство для всех видов активного отдыха. Такое решение было принято в США впервые.
Примерно в то же время земля на Бруклин-авеню была также куплена у Томаса Аспинуолла за 33 379,80 долларов для аналогичных целей, но игровая площадка на Сайпресс-стрит оформилась быстрее. Через пять лет после покупки участок на Кипарисовой улице засыпали суглинком и посадили около 30 кленовых деревьев. К 1880 году в нем была дорожка и сиденья для просмотра спортивных состязаний, предоставленные Спортивным клубом Бруклина.
Сегодня на многоцелевом поле есть бейсбольные ромбы и футбольное поле, а также проводятся игры, в которые играют команды всех возрастов. Здесь есть баскетбольная площадка, а также игровая площадка с конструкциями для лазанья, качелями и дождевателями для жарких летних дней.
В 2014 году парк был официально переименован в честь Томаса П. Хеннесси, всеми любимого педагога из Бруклина, который играл в футбол в местной средней школе, примыкающей к парку, прежде чем провести два сезона в Бостоне. Патриоты (теперь Патриоты Новой Англии). Была установлена мемориальная доска с его изображением и наследием.