Между 1499 и 1501 годами Чезаре Борджиа, незаконнорожденный сын папы Александра IV, победил Катерину Сфорца, леди Имолы и графиню Форли, чтобы завоевать Романью. После своей победы он назначил Леонардо да Винчи на должность генерального архитектора и инженера. В 1502 году он поручил ему изучить укрепления региона. Одной из его первых задач было нарисовать карту города Имола.
Этот момент навсегда изменит картографию. Раньше карты, представляющие город, создавались с художественной точки зрения, обычно с видом на склон холма. Зданиям часто не хватало деталей, а площади не соответствовали масштабу. Такого рода представительство было помехой для военных действий.
Палаццо Комунале, место, где пересекались римская максимальная чертополоховая (Виа Аппиева) и максимальная декуманская (Виа Эмилия), была выбрана да Винчи в качестве центральной точки города. Оттуда город был разделен на восемь секторов. Да Винчи измерял различные улицы и достопримечательности с помощью компаса и одометра. Геометрия помогла ему завершить работу и фактически создала первую в истории «плоскую карту». Карта, которая до сих пор надежна даже спустя более 500 лет.
Однако эта историческая карта содержит некоторые вопросы без ответов. Средневековая большая плато, ныне Пьяцца Маттеотти, очень мало изменилась с 1474 года и имеет трапециевидную форму. Однако площадь на карте да Винчи имеет форму прямоугольника. Непонятно, почему, но, возможно, это было сделано для усиления архитектурных пропорций эпохи Возрождения.