Различные версии Скопье Кале (Кале - турецкое слово, обозначающее крепость) существовали на этом месте с 6 века. Крепость расположена в самой высокой точке города, с видом на тихие воды реки Вардар.
Первая крепость, как полагают, была построена во время правления императора Юстиниана I. Она была построена из материалов, взятых из римского города Скупи после того, как город был разрушен сильным землетрясением в 518 году. известно о ранней жизни крепости или о том, какой была жизнь внутри крепости или ее гарнизона.
Строительные работы в крепости продолжались на протяжении 10-го и 11-го веков над византийскими руинами. В 1346 году, находясь в крепости, Стефан Душан короновал себя императором и назначил Скопье новой столицей Сербской империи. Когда-то во время османского владычества форт пришел в запустение и остался совершенно пустым.
В 19 веке внутри крепости были обнаружены склады, арсеналы, военный госпиталь и тюрьма. Крепость сильно пострадала во время очередного землетрясения 1963 года, в результате которого большая часть оборонительных башен и построек превратилась в руины.
В сентябре 2010 года была восстановлена юго-западная стена. Завершение этой работы совпало с Днем независимости Македонии.
Во время раскопок крепости внутри крепости был обнаружен фундамент церкви XIII века. Было объявлено о проекте восстановления руин под церковь/музей. Албанские группы, принадлежащие к Демократическому союзу за интеграцию, утверждали, что на этом месте были артефакты, относящиеся к их иллирийскому происхождению, что привело к спору о правах на этот район и вспышкам насилия. В конечном итоге проект был заброшен.
Сегодня по всему комплексу крепости можно увидеть много незавершенных, ныне почти разрушенных строительных объектов.